Аминокислоты
Аминокислоты — органические (карбоновые) кислоты, содержащие, как правило, одну или две аминогруппы (-NH₂). В зависимости от положения аминогруппы в углеродной цепи по отношению к карбоксилу различают α-, β-, γ- и так далее аминокислоты.
В природе наиболее широко распространены α-аминокислоты. Они обладают следующими ключевыми особенностями:
- За исключением глицина, имеют один или два асимметрических атома углерода.
- В основном существуют в L-конфигурации.
- Именно они являются мономерами, из которых построены белки.
В построении молекул белка участвует около 20 стандартных L-α-аминокислот (пролин является иминокислотой, но также относится к этой группе). Специфическая последовательность их чередования в полипептидных цепях, определяемая генетическим кодом, формирует первичную структуру белка, которая в свою очередь определяет его уникальные свойства и функции.
Биосинтез и обмен
Способность к синтезу аминокислот различается у разных организмов:
- Высшие растения и хемосинтезирующие организмы синтезируют все необходимые им аминокислоты из неорганических соединений азота (аммонийных солей и нитратов) и углеродных скелетов — продуктов дыхания и фотосинтеза.
- Человек и животные способны синтезировать только так называемые заменимые аминокислоты из обычных безазотистых продуктов обмена и аммонийного азота. Незаменимые аминокислоты должны поступать в организм с пищей.
Аминокислоты занимают центральное место в обмене азотистых веществ. Они не только служат строительными блоками для белков и пептидов, но и участвуют в биосинтезе множества других соединений: пуринов, пиримидинов, витаминов, нейромедиаторов, алкалоидов и других.
Окислительный распад аминокислот (катаболизм) происходит главным образом в печени и почках. Ключевыми этапами являются:
- Дезаминирование (удаление аминогруппы), особенно интенсивное для глутаминовой кислоты, которая часто образуется путём переаминирования (переноса аминогруппы между аминокислотами и кетокислотами).
- Образовавшиеся кето- и оксикислоты включаются в центральные метаболические пути (например, цикл трикарбоновых кислот).
- Далее их углеродные скелеты могут превращаться в углеводы, новые аминокислоты или полностью окисляться до CO₂ и H₂O с выделением энергии.
- Азот аминогруппы выводится из организма в виде аммонийных солей, мочевины или мочевой кислоты. У растений реутилизация азота происходит практически полностью, поэтому азотистые отходы у них почти отсутствуют.
Небелковые аминокислоты
В тканях живых организмов встречается свыше 100 аминокислот, не входящих в состав белков. Среди них:
- Важные промежуточные продукты обмена веществ (например, орнитин, цистатионин).
- Редкие аминокислоты, биологические функции которых до конца не ясны.
Применение
Аминокислоты нашли широкое практическое применение:
- Микробиологическая промышленность: Используются мутантные штаммы микроорганизмов, способные продуцировать в больших количествах отдельные аминокислоты (глутаминовую кислоту, лизин и другие).
- Медицина и животноводство: Аминокислоты и их смеси применяют для парентерального питания, в качестве лекарственных средств, а также для обогащения кормов в сельском хозяйстве.
- Промышленность: Служат сырьём для синтеза полиамидов (например, нейлона), красителей и других продуктов.
Происхождение
Многие аминокислоты были получены абиогенным путём в лабораторных условиях, моделирующих атмосферу и среду первобытной Земли. Эти эксперименты (такие как опыт Миллера — Юри) подтверждают возможность небиологического образования «кирпичиков жизни» на ранних этапах эволюции планеты.
Важнейшие аминокислоты, входящие в состав белка
Одноосновные моноаминокислоты
(Содержат одну амино- и одну карбоксильную группу)
- Аланин (Ала, Ala)
- Валин (Вал, Val)
- Глицин (Гли, Gly)
- Изолейцин (Иле, Ile)
- Лейцин (Лей, Leu)
- Метионин (Мет, Met)
- Серин (Сер, Ser)
- Тирозин (Тир, Tyr)
- Треонин (Тре, Thr)
- Фенилаланин (Фен, Phe)
- Цистеин (Цис, Cys)
Двухосновные моноаминокислоты
(Содержат одну амино- и две карбоксильные группы)
- Аспарагиновая кислота (Асп, Asp)
- Глутаминовая кислота (Глу, Glu)
Одноосновные диаминокислоты
(Содержат две амино- и одну карбоксильную группу)
- Аргинин (Арг, Arg)
- Лизин (Лиз, Lys)
Аминокислоты, содержащие амидную группу
(Производные двухосновных кислот)
Аминокислоты, содержащие гетероциклические кольца
- Гистидин (Гис, His)
- Пролин (Про, Pro)
- Триптофан (Трп, Trp)
Современный контекст
С момента написания исходного текста представления о белковых аминокислотах несколько расширились. Помимо 20 классических «канонических» аминокислот, кодируемых стандартным генетическим кодом, в составе некоторых специализированных белков были обнаружены и другие аминокислоты (например, селеноцистеин и пирролизин), которые включаются в полипептидную цепь в процессе трансляции с помощью особых механизмов. Их иногда называют 21-й и 22-й белковыми аминокислотами. Кроме того, современные методы синтетической биологии позволяют включать в белки искусственные, не встречающиеся в природе аминокислоты, что открывает новые возможности для создания биоматериалов и лекарств.