Щавелевая кислота

Щавелевая кислота (химическая формула HOOC–COOH) — простейшая двухосновная дикарбоновая кислота. В свободном виде, а также в форме своих солей — оксалатов — она широко распространена в растительном мире. Её можно обнаружить в таких растениях, как кислица, щавель, шпинат и молодило, где она часто образует характерные внутриклеточные кристаллические включения — друзы. Оксалаты также присутствуют в тканях животных.

Значительное накопление щавелевой кислоты характерно для культур многих плесневых грибов, например, из родов Aspergillus, Mucor и Penicillium. Эти микроорганизмы способны синтезировать её из самых разнообразных субстратов:

Биосинтез щавелевой кислоты в живых организмах протекает по нескольким путям:

  1. Последовательное окисление уксусной кислоты через стадии гликолевой и глиоксилевой кислот.
  2. Гидролитическое расщепление щавелевоуксусной кислоты. Образование щавелевой кислоты, вероятно, тесно связано с реакциями центрального метаболического цикла — цикла трикарбоновых кислот (цикла Кребса).

Современный контекст

Сегодня щавелевая кислота и её соли (оксалаты) имеют важное практическое значение. В организме человека оксалаты являются конечным продуктом метаболизма и выводятся с мочой. Однако их повышенная концентрация (гипероксалурия) является ключевым фактором риска образования почечных камней (оксалатных камней). В промышленности щавелевая кислота используется как отбеливающий и чистящий агент (например, для удаления ржавчины), в аналитической химии, а также в качестве протравы при крашении тканей.