Пиримидиновые основания
Пиримидиновые основания — группа природных органических соединений, производных гетероциклического азотистого основания пиримидина. К основным представителям относятся цитозин, урацил и тимин, а также ряд минорных (редких) пиримидиновых оснований.
Роль в живых системах
- Ключевые компоненты нуклеиновых кислот: Цитозин входит в состав как ДНК, так и РНК, урацил — только в РНК, а тимин — преимущественно в ДНК.
- Хранение и передача генетической информации: Благодаря способности к специфическому спариванию по принципу комплементарности с пуриновыми основаниями (аденином и гуанином) они обеспечивают точное копирование и считывание генетического кода.
- Структурные компоненты других биомолекул: Входят в состав нуклеотидных коферментов, играющих ключевую роль в метаболизме:
- Также являются частью некоторых антибиотиков и многих других биологически активных соединений.
Биосинтез
Биосинтез пиримидиновых оснований у большинства организмов начинается с образования пиримидинового кольца — оротовой кислоты — из карбамоилфосфата и аспарагиновой кислоты. Далее происходит присоединение рибозо-5′-фосфатной группы, в результате чего образуется нуклеотид оротидиловая кислота (ОМФ). После её декарбоксилирования образуется первый пиримидиновый нуклеотид — уридинмонофосфат (УМФ).
- Цитозин: УМФ последовательно фосфорилируется до уридинтрифосфата (УТФ), который затем аминируется с образованием цитидинтрифосфата (ЦТФ).
- Тимин: В ДНК тимин образуется путём метилирования дезоксиуридинмонофосфата (дУМФ) с образованием дезокситимидилат (дТМФ).
Распад и реутилизация
Свободные пиримидиновые основания, образующиеся при распаде нуклеиновых кислот, могут повторно использоваться для синтеза новых нуклеотидов (реутилизация) или подвергаются дальнейшему катаболизму.
У большинства организмов основной путь распада — восстановительный. В его ходе пиримидиновые кольца расщепляются с образованием β-аминокислот (например, β-аланина из урацила и цитозина, β-аминоизомасляной кислоты из тимина), которые в конечном итоге распадаются до мочевины и аммиака (NH₃).
У некоторых бактерий обнаружен окислительный путь распада. Он включает стадию образования барбитуровой (из урацила) или метилбарбитуровой (из тимина) кислоты и заканчивается образованием мочевины и малоновой или метилмалоновой кислот соответственно.