Изопреноиды

Изопреноиды (терпеноиды) — обширный класс природных соединений из группы липидов, образующихся в живых организмах из мевалоновой кислоты. Формально их структуру можно представить как полимеры углеводорода изопрена (C₅H₈), однако сам изопрен не участвует в их биосинтезе.

Углеродный скелет изопреноидов строится в клетках путём последовательной ферментативной конденсации активной формы изопрена — изопентенилпирофосфата (C₅-OPP), который образуется из мевалоновой кислоты. Структурное разнообразие класса огромно и объясняется способностью первичных продуктов конденсации к различным модификациям:

  • Циклизации.
  • Окислению и восстановлению.
  • Структурным перегруппировкам.
  • Присоединению или отщеплению одноуглеродных фрагментов.
  • Присоединению к другим клеточным метаболитам с образованием так называемых смешанных изопреноидов.

По числу изопреновых звеньев (C₅) в молекуле изопреноиды делятся на основные подклассы:

  • Монотерпены (C₁₀) — 2 звена.
  • Сесквитерпены (C₁₅) — 3 звена.
  • Дитерпены (C₂₀) — 4 звена.
  • Тритерпены (C₃₀) — 6 звеньев.
  • Тетратерпены (C₄₀) — 8 звеньев (например, каротиноиды).
  • Политерпены (C₅)ₙ, где n > 8 (например, натуральный каучук).

Некоторые дитерпены (например, витамин А) образуются не прямым путём, а при окислительном расщеплении более крупных молекул, таких как тетратерпен β-каротин.

Изопреноиды включают множество физиологически активных веществ, играющих ключевые роли в живой природе:

Современный контекст

Современная биохимия расширила представления о биосинтезе изопреноидов. Помимо классического мевалонатного пути, у многих бактерий, архей, а также в пластидах растений открыт альтернативный метилэритритолфосфатный (MEP) путь, или не-мевалонатный путь. Он начинается с пирувата и глицеральдегид-3-фосфата и ведёт к образованию тех же активных изопреноидных предшественников. Это открытие имеет важное значение для разработки новых антибиотиков и гербицидов, избирательно действующих на один из путей.