Пептидная связь

Пептидная связь — это вид амидной связи, которая образуется в результате реакции конденсации между α-карбоксильной группой (–COOH) одной аминокислоты и α-аминогруппой (–NH₂) другой аминокислоты, с выделением молекулы воды.

Ключевые особенности пептидной связи в белках и пептидах:

• Группа –C(O)NH– находится в состоянии кето-енольной таутомерии (способности некоторых соединений существовать в виде структурных изомеров, свободно переходящих друг в друга).
• Благодаря таутомерии связь C–N приобретает примерно на 40% характер двойной (сопряжённой) связи. Это проявляется в её укорочении по сравнению с длиной обычной одинарной связи C–N.
• Частично двойной характер связи C–N обусловливает плоскую жёсткую конфигурацию пептидной группы: все четыре атома (C, O, N, H) лежат в одной плоскости.
• Такая плоская структура допускает существование цис- и транс-изомеров относительно пептидной связи. В подавляющем большинстве случаев в природных белках встречается более устойчивая транс-конфигурация.

В живых клетках образование пептидных связей происходит в процессе биосинтеза белка на рибосомах. В лабораторных условиях разработаны методы химического и ферментативного синтеза и расщепления этих связей, что позволяет:

• Синтезировать природные и искусственные пептиды.
• Устанавливать аминокислотную последовательность (первичную структуру) белков и пептидов.